Nitti construyó una extensa red de asociados en el bajo mundo, y finalmente llamó la atención del jefe criminal John Torrio (conocido como "Johnny The Fox").
Cuando Ricca, Lucky Luciano y Meyer Lansky cayeron presos, se difundieron sus fotografías, lo que llevó a la creencia errónea de que Ricca era el líder del Outfit de Chicago.
La organización era más dinámica para ese tiempo, y ganaba grandes sumas de dinero.
Durante la sesión, Miller testificó que Lang había recibido $15,000 dólares por matar a Nitti.
Dos meses después, Cermak fue asesinado a tiros por Giuseppe Zangara, un inmigrante de Calabria.
Muchos historiadores creen que Zangara intentó matar a Roosevelt, pero falló y los disparos impactaron en Cermak.
Sin embargo, otros creen que Nitti ordenó asesinar a Cermak, y el contrato fue posteriormente para Zangara.
Luego, Nitti contrajo matrimonio con Ursula Sue Granata, exnovia de O'Hare.
Entre los individuos se encontraba el propio Nitti, además de Ricca, Louis Campagna (Louis "Little New York" Campagna), Ralph Pierce, Filippo Sacco ("John 'Handsome Johnny' Roselli"), Nick Circella, Phil D'Andrea y Charles Gioe Charles ("Cherry Nose" Gioe).
Con un revólver calibre 32 cargado en el bolsillo de su abrigo, caminó 5 manzanas hasta la línea del tren.
Nitti salió de las vías, fue hacia una cerca y pronto oyeron tres disparos.