Todo indica que se alista en el ejército que va a invadir Portugal en 1581 —siguiendo su narración y las hojas de servicios descubiertas por Rafael Girón— y participa en toda la anexión del reino vecino.

Acto seguido se va a embarcar con Diego Flores Valdés en su expedición al Estrecho de Magallanes, siendo capitán de infantería española del galeón Santa Catalina.

Esta expedición durará hasta 1584 y llevará a Cuéllar al fuerte de Paraíba en Brasil, para desalojar a los colonos franceses que se habían apoderado de la región.

Aparece cierta referencia en la narración «El hacerme este bien nació del francés, que había sido soldado en la Tercera, que le pesó harto verme hacer tanto mal».

La Gran Armada sufrió terribles pérdidas en las tormentas que se produjeron en otoño de 1588.

Fue condenado a morir en la horca por desobediencia por el General Francisco Arias de Bobadilla.

Al quinto día de estar anclados, los tres barcos fueron arrastrados hacia la costa y destrozados en pedazos.

En un momento él y su acompañante fueron descubiertos por dos hombres armados, que los cubrieron para dirigirse al pillaje en la orilla.

Juntos se acercaron a la playa y vieron cuatrocientos cadáveres en la arena.

Tras pasar algún tiempo en este lugar, encontraron a un joven que hablaba latín y que los condujo al territorio del señor Brian O'Rourke en el actual Condado de Leitrim.

Volvieron a la tierra de O'Rourke, donde la esposa del señor fue su anfitriona.

Les llegaron nuevas de que los ingleses habían enviado mil setecientos soldados contra ellos.

Tras seis días, Cuéllar y los otros diecisiete zarparon hacia Escocia.

Cuéllar permaneció en Escocia seis meses, hasta que los esfuerzos del Duque de Parma le obtuvieron pasaje para Flandes.

Escribió el relato de su experiencia y continuó en Flandes algunos años más.