[1] Willoughby fue un promotor de la causa parlamentarista durante la Revolución inglesa pero posteriormente se convierte en realista.
El cuerpo principal del ejército parlamentario se retiró a Boston con sólo dos bajas.
Ese septiembre, Willoughby era un comandante subordinado a las órdenes del Earl de Mánchester y Cromwell.
Sin embargo, cuando el ejército Parlamentario tomó Londres en septiembre, Willoughby fue encarcelado durante cuatro meses junto con otros seis compañeros, luego fue puesto en libertad sin cargos, huyendo a Holanda para unirse a los realistas.
Fue reemplazado como gobernador, pero Barbados y los realistas que allí había no fueron castigados.
En junio de 1664 organizó una expedición desde Barbados contra la pequeña guarnición francesa en Santa Lucía, expulsando a los franceses bajo el pretexto de que un nativo medio-Carib la había "vendido" a Inglaterra y estableció una colonia inglesa allí que tuvo una duración efímera.
Allí encuentra una fuerza al mando del corsario inglés Robert Searle saqueando la colonia, pone fin a la destrucción e instala una guarnición de cincuenta hombres para mantener el orden.