Tras desarrollar una exitosa carrera como cantante de música country, se convirtió en actor, por lo general representando a los ancianos nativos americanos en las películas y la televisión estadounidenses.

Ya como adulto, recuperó su herencia y se convirtió en un abierto defensor de la preservación cultural indígena.

Además de varias grabaciones en solitario, Westerman colaboró con Jackson Browne, Willie Nelson, Bonnie Raitt, Harry Belafonte,[3]​ Joni Mitchell, Kris Kristofferson y Buffy Sainte-Marie.

Otros papeles cinematográficos incluyen «Chief Ten Bears» en Dances with Wolves (1990) y el «chamán» del cantante Jim Morrison en The Doors (1991) de Oliver Stone.

[3]​ Westerman apareció como Standing Elk, junto a su viejo amigo Max Gail, en la película familiar Tillamook Treasure (2006).