Se utiliza sobre todo como agente metalizante en síntesis orgánicas y como sustituto de los reactivos de Grignard para introducir grupos fenilo en síntesis orgánicas.[3] El fenilitio se produjo por primera vez mediante la reacción del litio metálico con el difenilmercurio:[4] (C6Η5)2Ηg + 2Li → 2C6Η5Li + Ηg La reacción de un haluro de fenilo con metal de litio produce fenilitio: X-Ph + 2Li → Ph-Li + LiX El fenilitio también puede sintetizarse con una reacción de intercambio metal-halógeno: n-BuLi + X-Ph → n-BuX + Ph-Li El método predominante para producir fenilitio en la actualidad son las dos últimas síntesis.El uso principal del PhLi es facilitar la formación de enlaces carbono-carbono mediante reacciones nucleofílicas de adición y sustitución: PhLi + R2C=O → PhR2COLi La 2-fenilpiridina se prepara mediante la reacción del fenilitio con la piridina, un proceso que conlleva una vía de adición-eliminación:[5] C6H5Li + C5H5N → C6H5-C5H4N + LiH El fenilitio es un compuesto organolítico que forma cristales monoclínicos.[6] En solución, adopta diversas estructuras en función del disolvente orgánico.Los grupos fenilo se encuentran en las caras del tetraedro y se unen a tres de los átomos de Li más cercanos.
Estructura de la "escalera" cristalina del fenilitio sin resolver
Estructura (grupos etilo omitidos para mayor claridad) de un cristal de tetrámero de éter de fenilitio
