Durante su época universitaria perteneció al Consejo Municipal de Juventud (comenzando en el año 1999) y se desempeñó como Consejero Territorial de Planeación (comenzando en el año 2000).Fue presidente del concejo de Medellín en 2008 y en 2009 fue elegido como Joven sobresaliente del año en Colombia en la categoría asuntos políticos, legales y gubernamentales, reconocimiento otorgado por la Cámara Junior de Colombia.[6] Fue el primer Alcalde de Medellín avalado por firmas ciudadanas y no por un partido político tradicional.[8][9] Miembros de la bancada de Creemos, grupo político por el cual fue elegido el alcalde, sugirieron en cesión del consejo que solo se ejecutaran los tramos 1A y 1B del proyecto.[8] En febrero de 2016 se recibió información anónima sobre un supuesto complot para atentar contra la vida del Alcalde.Dicha información fue denunciada de manera anónima ante la procuraduría la cual se demoró 10 días en comunicarle la noticia a la Fiscalía.Esta victoria histórica se materializó al obtener 697,910 votos, representando el 73.63% del total de votantes.Su contrincante más cercano, Juan Carlos Upegui, logró 95,863 votos, equivalente al 10.11% del total.[58] Aunque varios políticos de derecha y partidos han declarado que apoyan a Gutiérrez, él ha dejado claro que tiene una preferencia por el centrismo, y no le importa si es etiquetado como de derecha o de izquierda por aquellos que están polarizados en el espectro político.[59] Durante noviembre de 2021, Gutiérrez se unió a otros exservidores públicos en la coalición política de centro-derecha Equipo por Colombia, junto con Enrique Peñalosa, Juan Carlos Echeverry, Dilian Francisca Toro, David Barguil, Aydeé Lizarazo y Alejandro Char.Promete garantizar la seguridad en las zonas urbanas y rurales con una particularidad: las intervenciones en esa materia estarían acompañadas por oferta institucional.Frente a sus dos pilares principales el candidato planteó que el foco del orden será para que los recursos del Estado no se pierdan ni se los roben, garantizar que los ciudadanos se sientan seguros y quienes delinquen paguen sus crímenes y no queden impunes.[63] A su vez, recordó que es necesario luchar por las libertades individuales y por la protección de la democracia colombiana.[65] En 2009 obtuvo el premio Joven sobresaliente del año en Colombia en la misma categoría.[69] Durante su alcaldía Medellín ingresó a la Red Mundial de Ciudades del Aprendizaje de la Unesco, membresía otorgada por primera vez a una ciudad colombiana, gracias a los programas que desarrolló como "Buen Comienzo", "En el Colegio Con Vos", "Escuela Entorno Protector" y el "Centro de Innovación del Maestro".Al día siguiente, los tres delincuentes fueron reportados como capturados en supuestos operativos durante las horas de la madrugada.[70] Igualmente se reveló que en el reporte judicial existe evidencia de que Villegas había favorecido a dichas bandas delincuenciales a cambio recibir favores de estos para mostrar resultados en su gestión en diferentes oportunidades.[78][79] También ha insistido en que se deben comparar las cifras entre cuatrenios y no año a año, concepto que ha sido cuestionado por Luis Fernando Agudelo, director del observatorio Medellín Cómo Vamos[80] y por La Silla Vacía.[82] Según el portal La Silla Vacía el reporte anual de robos a personas al finalizar su gestión en 2019 fue tres veces mayor al reporte de 2016 cuando inició su gestión.
