Desde el primer momento participó junto a su padre Fernando III y sus hermanos en la empresa de la Reconquista.

No obstante, los historiadores se han planteado las razones que llevaron a Fernando III a retrasar el viaje de su hijo al Imperio hasta el año 1240, a pesar de que ya tenía intención de hacerlo en el año 1239, según consta en dos cartas enviadas por Fernando III al Papa Gregorio IX, en las que el monarca transmitía al Pontífice su propósito de enviar al infante Fadrique al Imperio a fin de que recibiese la herencia materna, al tiempo que le suplicaba que protegiese los derechos de su hijo en caso de que el emperador se negase a entregarle los bienes reclamados.

En dichas cartas, Fernando III ofreció su cooperación al Papa Gregorio IX, a fin de que este último resolviera sus diferencias con el emperador Federico II Hohenstaufen.

[3]​ En sus cartas al Papa, Fernando III manifestó que el propósito del viaje del infante Fadrique era la reclamación de los bienes que constituían su herencia materna, aunque no existe constancia de que tras su llegada al Imperio al infante le fuera entregada propiedad alguna, lo que ha llevado a los historiadores a plantearse el motivo de su estancia en la corte imperial, sin conseguir que sus reclamaciones fueran atendidas, durante cinco años, aunque se ha considerado que el infante pretendía ganarse el afecto del emperador, con la esperanza de que éste recompensase su fidelidad con la entrega de algún feudo, puesto que Federico II no manifestó la intención de entregarle los bienes de su madre.

Durante su estancia en el Imperio, el infante Fadrique completó su educación en la Corte de su familia materna, y aparece confirmando como testigo en varios privilegios entre agosto de 1240 y junio de 1245, mientras acompañaba al emperador en su lucha contra las ciudades lombardas y contra el Papado.

Los historiadores discrepan sobre las razones que pudieron mover al infante Fadrique a abandonar la Corte de su tío y trasladarse a Milán, pues mientras que unos argumentan que la causa fue el temor de continuar militando en el bando del emperador, excomulgado y depuesto por el Papa Inocencio IV, otros sostienen que pudo haber sido el deseo del infante de regresar al reino de Castilla, a fin de tomar parte en la Reconquista, y otros argumentan que deseó luchar al lado del Papa contra su tío el emperador.

Los embajadores noruegos relataron que la princesa Cristina rechazó al infante Fadrique a causa de una cicatriz que tenía en el labio, producida en un accidente venatorio, la cual le afeaba mucho el rostro.

[8]​ Después de abandonar la Corona de Castilla, el infante Fadrique se unió al infante Enrique, su hermano, quien en esos momentos servía como mercenario al rey de Túnez, y el infante Fadrique, junto con sus hombres, permaneció al servicio del mismo rey durante varios años.

No obstante, algunos historiadores consideran que el verdadero promotor del viaje del infante Fadrique a Italia no fue Conradino de Hohenstaufen, sino el hermano del infante, Enrique de Castilla el Senador, que había sido nombrado recientemente senador de Roma, y que según esta versión habría enviado emisarios a la Corte tunecina a fin de que su hermano se uniese a él y ayudase junto con sus tropas a Conradino de Hohenstaufen a conquistar Sicilia.

Una vez en Túnez, el infante Fadrique y sus compañeros gibelinos lucharon junto a los tunecinos contra los soldados de la Octava Cruzada, dirigidos por el rey Luis IX de Francia.

Aunque posteriormente cambió de opinión, Alfonso X se negó a conceder en ese momento al infante Sancho el título de heredero del trono.

La versión que proporcionan los Anales del reinado de Alfonso X, posteriores a la Crónica de Alfonso X, es la siguiente: El historiador Antonio Ballesteros Beretta expuso en su obra Alfonso X el Sabio que la conjura que ocasionó la muerte del infante Fadrique y la de su yerno, fue una conjura "a favor de don Sancho, sin don Sancho", afirmación rebatida por el medievalista Manuel González Giménez, que sostiene que dicha teoría presenta un fallo, pues en su opinión, o bien el infante Sancho desconocía la conjura, o bien era un cínico, pues no tuvo inconveniente en cumplir la orden de su padre de prender y ejecutar al señor de los Cameros en Treviño.

[13]​ El historiador Manuel González Jiménez, en su obra Alfonso X el Sabio, aduce otras razones que pudieron motivar la condena a muerte del infante Fadrique.

En opinión de dicho historiador, debido a la inestabilidad existente en el reino, a las dudas de su hermano el rey en designar heredero al infante Sancho, y a la impopularidad de Alfonso X, ocasionada por sus desaciertos políticos y sus ataques de cólera, el infante Fadrique habría intentado dar un golpe de Estado y ser proclamado regente del reino hasta que el infante Sancho alcanzase la edad designada en las Partidas para poder ser proclamado rey.

[14]​ Otra teoría manifiesta, apoyándose en la cantiga 235, compuesta por Alfonso X, que el infante Fadrique y su yerno Simón Ruiz de los Cameros fueron ajusticiados por haber cometido el "pecado nefando", es decir, por haber mantenido relaciones homosexuales, acción que en aquella época estaba penada con la muerte.

Tal teoría se basa en los rumores, recogidos por el marqués de Mondéjar, de que el infante Fadrique y su yerno, durante su estancia en Túnez, habían adquirido las costumbres de los musulmanes, diferenciándose «muy poco de ellos en sus tratos y vidas escandalosas», refiriéndose con ello a la homosexualidad existente, aunque no tolerada oficialmente, en el mundo musulmán, pues estaba prohibida por el Corán.

[16]​ También ha sido sugerida la posibilidad de que don Fadrique mantuviera una relación ilícita con la reina doña Violante.