Su familia pertenecía a una clase social acomodada y fue educado en el colegio privado Chauncey School de Boston.
En sus años de estudiante estuvo interesado en literatura y poesía, especialmente en Keats, no empezando a practicar la fotografía hasta 1887.
Ya desde muy joven comenzó a demostrar gran interés por el arte, la literatura y la poesía.
[3] También estuvo en contacto con Stieglitz aunque nunca llegó a formar parte del grupo de la Photo-Secession.
Su técnica utilizaba los efectos pictorialistas para imitar las obras pictóricas por lo que en bastantes ocasiones producía desenfoques, utilizaba lentes inadecuadas o bien enfatizaba el efecto de halo, con relación los procedimientos empleaba la goma bicromatada y la platinotipia que era su preferida.