En 1904 participó en la revuelta de la vacuna y por ello fue apresado pero readmitido en el ejército al año siguiente.

En esa campaña fue condecorado con la Medalla al Mérito Militar por haber salvado la vida de un soldado.

Ese año, tras una visita de su hermano Leopoldo que vivía en Santos y era miembro del Partido Democrático, se comunicó con los líderes paulistas que conspiraban contra Vargas y empezó a formar parte de ellos.

Indignado por el nombramiento del general Augusto Inácio do Espírito Santo Cardoso como ministro de Guerra, el general Bertoldo Klinger envió una carta deliberadamente hostil al nuevo ministro.

Convocado apresuradamente a São Paulo, el coronel Figueiredo viajó en la madrugada del 8 al 9 de julio.

También supusieron que el apoyo prometido de otros estados, como Minas Gerais, se uniría automáticamente.

[1]​[8]​[6]​[9]​[2]​[5]​ Las primeras acciones militares se pusieron en práctica a las 20.30 horas de ese mismo día en la capital paulista.

Al mismo tiempo, la movilización civil creció sustancialmente, a medida que se difundían las primeras noticias del inicio de la Revolución.

Ese día, el general Klinger había sido recibido con amplia celebración por los aliados y el pueblo, pero frustró a los comandantes de São Paulo al no traer consigo la prometida columna militar con valiosas armas y municiones.

En ese frente, el coronel utilizó tácticas militares basadas en la doctrina alemana, como la defensa en profundidad, para contrarrestar la ofensiva de las tropas federales que pretendían avanzar hacia la capital paulista.

[1]​[8]​[11]​[9]​[10]​ Ante la imposibilidad de sostener militarmente la Revolución, el general Bertoldo Klinger inició medidas para poner fin al conflicto.

En la misma ocasión, el coronel Figueiredo también intentó personalmente disuadir al general Klinger de su decisión.

La petición fue aceptada y ese mismo día se enviaron emisarios, que regresaron horas después sin ningún acuerdo, lo que llevó al general a redactar una nueva propuesta para presentar el 1 de octubre.

Mientras tanto, el coronel Herculano obtuvo autorización del general Klinger para que la Fuerza Pública participara en las negociaciones de paz.

En ese momento, combatientes del gobierno que habían sido encarcelados en la capital habían escapado de prisión e inmediatamente intentaron tomar guarniciones militares y policiales, así como edificios del gobierno de São Paulo.

En vista de ello, Euclydes disolvió la columna y, junto con seis oficiales, embarcó en un pesquero en una playa de Santos, con destino a Rio Grande del Sur, donde esperaba reagruparse con las fuerzas constitucionalistas que aún luchaban.

Allí, junto con decenas de oficiales que habían participado en la Revolución Constitucionalista, como los coroneles Palimércio y Taborda, creó un consejo para dirigir la continuación del Movimiento.

Sin embargo, esta elección fue anulada tras una maniobra del interventor federal en São Paulo, Armando de Sales Oliveira, quien, a través de su Partido Constitucionalista, convocó una elección suplementaria para enero del año siguiente.

En las nuevas elecciones, el coronel no alcanzó la cuota electoral y perdió su escaño en favor de un candidato del Partido Constitucionalista, que quedó en primer lugar.

Visto como opositor político al régimen, el coronel era vigilado por los órganos de seguridad del gobierno.

[1]​[2]​[5]​ En 1938, el coronel Euclydes Figueiredo, opositor al Estado Novo y al propio Getúlio Vargas, se habría unido a las conspiraciones contra el régimen, junto a Otávio Mangabeira, Júlio de Mesquita Filho y los generales João Cândido Pereira de Castro Júnior, João Guedes da Fontoura y Brasílio Taborda.

[1]​[6]​[2]​[5]​ Sin embargo, estas acusaciones fueron formalmente rechazadas por la defensa del coronel ante el Tribunal de Excepción.

En los materiales incautados, que estaban en posesión de los conspiradores detenidos por la Policía Especial, se encontraron supuestas notas del coronel Euclydes.

El coronel fue condenado a cuatro años de prisión tras ser defendido por su propio hijo, Guilherme Figueiredo (entonces un abogado joven e inexperto).

Además de negar todos los cargos, la defensa del coronel demostró que su nombre había sido utilizado en ausencia como truco para recabar apoyo a la conspiración.

Su grado de coronel fue cancelado y, a efectos administrativos, fue considerado "muerto" para el Ejército brasileño.

Con la reorganización política que tuvo lugar a principios de 1945, Euclydes Figueiredo ayudó a fundar la Unión Democrática Nacional (UDN), partido mayoritariamente opuesto al varguismo, y fue presidente de la sección en el Distrito Federal.

Esta propuesta fue neutralizada por otra, elaborada por José Eduardo Prado Kelly y Otávio Mangabeira, también ucedistas, que solicitaba al gobierno información sobre las medidas que se habían tomado "para hacer efectiva la amnistía concedida por el Decreto-Ley nº 7.474".

Quería crear una investigación y un juicio al estilo del Tribunal de Núremberg, sin olvidar las cuentas.

Sin embargo, el proyecto fue saboteado y frustrado en aquella Cámara, en gran parte gracias a la actuación política de antiguos miembros y cómplices del antiguo régimen totalitario, que habían sido elegidos diputados, senadores o jefes de gobierno, como fue el caso de Filinto Muller y del propio Getúlio Vargas.