Esther fue la décima de 18 hijos (entre ellos se cuentan las hermanas actrices Estelle Evans y Rosanna Carter).
[5] En 1977, Rolle interpretó a Lady Macbeth en una versión haitiana de Orson Welles en el Henry Street New Federal Theater (en Manhattan).
Rolle es más conocida por su papel en televisión como Florida Evans, el personaje que interpretó en dos comedias de 1970.
Rolle fue nominado en 1975 al Premio Globo de Oro como mejor actriz en una musical o comedia por su papel en Good Times.
Más tarde, en un enfrentamiento con Norman Lear (el productor de Good Times), Rolle también abandonó el programa cuando terminó la cuarta temporada.
En 1975, Rolle lanzó un álbum de música llamado The Garden of My Mind.
Tuvo un papel importante en Know Why the Caged Bird Sings, basada en las memorias de Maya Angelou.
Rolle era metodista, y solicitó que su funeral se celebrara en la Iglesia Bethel African Methodist Episcopal.