Esterificación de Fischer-Speier

Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles.Para sustratos más valiosos o sensibles (por ejemplo, biomateriales), suele usarse DCC.Aunado a esto, los cloruros de ácido reaccionan fácilmente con otros nucleófilos antes que con el alcohol.Una esterificación natural catalizada por ácidos ocurre durante la maduración del vino y otras bebidas alcohólicas.Con el tiempo, la acidez del ácido acético y los taninos presentes en el vino en maduración protonan otros ácidos orgánicos (incluyendo al acético), favoreciendo que el etanol reaccione como un nucleófilo y como resultado se forme acetato de etilo (el éster de etanol y ácido acético), el éster más común en el vino.Debido a las condiciones débilmente ácidas en un vino, los rendimientos de las esterificaciones son sumamente bajos (usualmente en el orden de décimas o centésimas en el porcentaje volumen-volumen) y toman años para llevarse a cabo.