Como estudiante de secundaria, entusiasmado con el patriotismo nacionalista alemán, Simon se ofreció como voluntario para el frente.
Sin embargo, debido al antisemitismo que prevalecía en el ejército y después de su herida en Verdún, se desvaneció su actitud patriótica.
Desde 1919 Simon estudió alemán, historia y filosofía en Berlín; más tarde se trasladó a Heidelberg para continuar con estos estudios.
Recibió su doctorado en 1923 bajo la dirección del historiador Hermann Oncken con una tesis sobre Ranke y Hegel.
Tres años después aprobó su examen estatal de lengua y literatura alemanas en Frankfurt.