La banda comenzó un compromiso regular en el Circle Ballroom en Cleveland y transmitió programas para la estación de radio WHK.

En 1942, la mayor parte de la banda, además de Evelyn, se unió a la US Navy y se convirtió en la primera Navy Band totalmente negra, llamada The Gobs of Swing con Ernie como líder.

Los otros artistas principales fueron Little Willie John, Ray Charles, Sam Cooke y Bo Rhambo.

estuvo allí para coronar a la ganadora del concurso de belleza Miss Cavalcade of Jazz.

[4]​ En 1958, la Ernie Fields Orchestra, incluido Freeman, se convirtió en la banda de la casa del recién formado sello discográfico Rendezvous.

[2]​ Continuó una exitosa carrera de sesión en la década de 1960, arreglando y apareciendo en material de Frank Sinatra ("That's Life", "Strangers in the Night"), Connie Francis ("Corazón celoso", "Addio, mi 'amore"), Dean Martin ("Todo el mundo ama a alguien", "En algún lugar hay alguien"), Johnny Mathis y Petula Clark (" This Is My Song", "For Love"), y convertirse en director musical con Reprise Registros.

[9]​ Murió en su casa en Los Ángeles en 1981 de un ataque cardíaco y está enterrado en Forest Lawn Memorial Park, Glendale, California.