Es conocido por su papel de dramaturgo: El león ciego (1911) fue su obra más aclamada.
Su primer viaje a Europa, en 1909, comenzó desde Argentina, pero se vio obstaculizado por su condición de polizón y consiguiente expulsión del barco.
Por circunstancias no documentadas, acabó arrestado en la cárcel Modelo de Barcelona.
Durante la guerra civil entre blancos y colorados que sacudió Uruguay en 1910, Herrera trabajó como corresponsal para La Razón.
La producción literaria de Herrera se caracteriza por su protesta social y su comunión con el anarquismo, factores que marcaron la vida del autor en forma radical.