O'Toole se unió a las Fuerzas Canadienses en 1991 y estudió en el Royal Military College (RMC) hasta 1995.
Fue comisionado en Air Command sirviendo como navegante aéreo, alcanzando finalmente el rango de capitán.
En 2017, se postuló para el liderazgo del partido, terminando tercero frente al ganador Andrew Scheer.
Desde que asumió el liderazgo, O'Toole ha comercializado su partido entre los canadienses de clase trabajadora.
En temas de política exterior, O'Toole apoya un acuerdo CANZUK y se pone "duro con China", considerando que su gobierno es un "mal actor" en el escenario internacional.
Su primer puesto en Air Command ocurrió en Trenton, Ontario, donde estuvo involucrado en operaciones de búsqueda y rescate.
O'Toole también pasó un tiempo en 17 Wing en Winnipeg, Manitoba, donde completó su formación como navegante aéreo.
[5][7] En 2014, O'Toole se asoció con el entonces senador Roméo Dallaire para organizar el primer desayuno en memoria de Samuel Sharpe, en honor al ex soldado y parlamentario Samuel Simpson Sharpe.