En 2000, ganó un Grammy por Mejor Interpretación por un Dúo o Grupo con el músico Carlos Santana por "Put Your Lights On".
Mientras era miembro de Rhyme Syndicate, sacó su primer álbum como solista llamado Forever Everlasting (1990), en gran parte posible gracias a Ice T. Este álbum fue una decepción, tanto para la crítica como comercialmente.
Tras este fracaso, Everlast se asoció con DJ Lethal y su amigo de secundaria Danny Boy para formar House of Pain.
El grupo firmó con Tommy Boy Records y su álbum de debut homónimo (1992) fue multi-platino.
El álbum también incluyó a miembros de Cypress Hill, B-Real en la canción "Put Your Head Out".
El grupo finalmente se disolvió en 1996 y Everlast una vez más retomó su carrera en solitario.
Después del éxito de Whitey Ford Sings the Blues y su éxito con Santana, Everlast editó otro álbum, Eat at Whitey's (2000), tropezó comercialmente en un primer momento en los Estados Unidos.
De cualquier manera, la estrofa de Everlast en el tema con Dilated Peoples "Ear Drums Pop (Remix)" contiene una referencia a Eminem ( "I buck a .380 on those that act shady"), y fue cuando se calentó "You might catch a beatdown now where I come from" en su recuento del incidente.
lanzada como el lado B del sencillo vinilo 12 de su grupo D12 "Shit on You".
[5] El 19 de diciembre de 2008, se anunció que "A Brand You Can Trust" sería lanzado en el sello Uncle Howie Récord/Suburban Noize Records con Everlast y Ill Bill como productores ejecutivos.
La canción suena durante la secuencia del título principal de la serie, y fue originalmente lanzado a los medios digitales solo, sin embargo, también se incluyó en el quinto álbum en solitario de Everlast Love, War and the Ghost of Whitey Ford.
Un segundo single y video, "Letter Home From The Garden Of Stone", fue lanzado para su descarga libre desde mártir-inc.com en diciembre de 2007.