[1] El nombre del grupo puede hacer referencia al lugar donde los primeros miembros de la banda vivieron, en la Avenida Cypress en South Gate, Los Ángeles.
El primer sencillo fue "Phuncky feel one", pero fue la Cara-B, "How I could just kill a man" (primeramente llamado "Trigga happy nigga"), el que más éxito tuvo en las estaciones de radio urbana.
Gracias al éxito del sencillo "Hand on the pump" y a otras canciones como la canción bilingüe "Latin lingo" y la totalmente en español "Tres equis", el álbum vendió dos millones de copias solamente en Estados Unidos.
La banda hizo su primera aparición ante un público no exclusivamente hip hop en el festival musical Lollapalooza en 1992.
Con el éxito "Insane in the Brain", el álbum fue doble-platino en Estados Unidos y vendió 3.25 millones de copias.
En 1993, Cypress Hill grabó dos temas para la banda sonora de la película Judgment night, "Real thing", con Pearl Jam, y "I love you Mary Jane", con Sonic Youth.
Sin embargo en 1996, Cypress Hill apareció en la primera gira Smokin' Grooves, con Ziggy Marley, The Fugees, Busta Rhymes y A Tribe Called Quest.
A pesar de que el grupo estaba inactivo esos años, Cypress Hill apareció en Smokin' Grooves con George Clinton y Erykah Badu.
En 1998 volvieron para lanzar el álbum IV, siendo oro en Estados Unidos aunque con unas críticas un tanto negativas, respaldadas por el éxito "Tequila Sunrise" y otro tributo a fumar marihuana "Dr. Greenthumb".
El álbum vio un experimento de la banda con el reggae, especialmente en el sencillo principal "What's Your Number?".
La canción "How I Could Just Kill A Man" está incluida en el popular videojuego GTA San Andreas (2004) de Rockstar, en la Radio Los Santos.
Se tituló "Rise Up", donde colaboran varios artistas, entre los que participan Pitbull, Tom Morello, Alchemist, Everlast, Young De y Evidence.