La longevidad del ducado durante cuatro siglos se debió a su tamaño, siendo de mayor extensión que sus inmediatos vecinos.

Durante la Reforma protestante, Wurtemberg afrontó una gran presión del Sacro Imperio Romano Germánico para permanecer como miembro.

En 1495 su condado se convirtió en ducado, pasando él mismo a ser ahora Everardo I.

[2]​ A su muerte en 1496 su primo, el Duque Everardo II lo sucedió por un corto reinado de dos años, terminando cuando fue depuesto.

Carlos entonces entregó Wurtemberg a su hermano, Fernando I, quien sirvió como gobernante nominal durante solo quince años.

Cuando se convirtió en duque otra vez, fue gobernante de un ducado que era además feudo austriaco.

El país ahora escasamente poblado dio la bienvenida a los fugitivos valdenses, quienes realizaron un gran esfuerzo para restaurar la prosperidad.

No obstante, las extravagancias del duque, ansioso por satisfacer los caros gustos de su amante, Christiana Wilhelmina von Grävenitz, neutralizaron parcialmente este beneficio.

Carlos I Alejandro, quien sería duque en 1733, se convirtió al Catolicismo mientras era oficial en el servicio austriaco.

Este último príncipe, quien había servido en el ejército de Federico II el Grande, con quien estaba emparentado por matrimonio, había gestionado sus fincas familiares en torno a Montbéliard y educado a sus hijos en la fe protestante como francófonos.

Aunque solo gobernó durante dos años, Federico II Eugenio salvó con efecto la independencia del ducado.

Mediante un tratado privado con Francia, firmado en marzo de 1802, cedió sus posesiones en la margen izquierda del Rin, recibiendo a cambio nueve ciudades imperiales: Aalen, Biberach an der Riß, Esslingen am Neckar, Hall, Heilbronn, Reutlingen, Schwäbisch, Ulm, Weil der Stadt y algunos otros territorios, reuniendo conjuntamente unas 850 millas cuadradas (2200 km²) y conteniendo unos 124 000 habitantes.