[7]​ Fue criado en Greenwich, pero su familia se mudó a Sevenoaks, Kent, cuando Booth tenía diez años.

Booth es disléxico, y encontró "muy difícil" el aprender a leer o escribir durante su infancia.

[10]​[11]​ A los trece años, se vio involucrado en el National Youth Theatre y Guildhall School of Music and Drama.

Douglas ha sido modelo en campañas de Burberry, junto a Emma Watson y Lily Donaldson.

Ese mismo año se unió al elenco principal de la película The Riot Club donde interpretó a Harry Villiers, un miembro del grupo.