Se desempeñó, entre otras tareas, como auxiliar en un estudio de abogacía, así como reportero y dibujante.

Dos años más tarde, en 1936, ganó un concurso de canciones para carnaval con una samba llamada A Bahia também dá.

En 1940, mientras su popularidad crecía, gracias a la canción anteriormente citada y a otras como O mar, Rainha do mar y Promessa de pescador, se casó con la cantante Stella Maris.

En el año 1947, grabó Marina, dando inicio a una nueva etapa en su producción musical, donde predominaría el género samba-canción, así como las canciones intimistas.

Durante 1968, el gobierno de Bahía le regaló una casa en Salvador como retribución a la divulgación internacional de la cultura local, tras lo cual volvió a vivir un tiempo en dicha ciudad, aprovechando la ocasión para vincularse más estrechamente al candomblé, religión con la que siempre había tenido afinidad.

Tal es el caso, por ejemplo, de composiciones como O samba da minha terra.

João Gilberto y Tom Jobim lo consideraron precursor directo de la bossa nova.

Entre los varios músicos fuertemente influenciados por Dorival Caymmi se encuentran también Caetano Veloso y Gilberto Gil.