En 1587, Donal presentó una reclamación al liderazgo del clan, reclamando en el Castillo de Dublín para anular el nombramiento de Sir Eoin amparándose en que las leyes inglesas se basaban en la primogenitura masculina.Estas leyes no consideraban la edad como relevante a efectos de herencia.O'Sullivan escribió al rey español en sumisión a su autoridad, pero la carta fue interceptada por los ingleses.O'Sullivan resolvió continuar la lucha tomando el castillo de Dunboy en Castletownbere.[2] Donal estaba ausente del asedio de Dunboy, habiendo viajado a Úlster para conferenciar con Hugh O'Neill.En el Condado Leitrim, O'Sullivan Beare buscó unirse a otros jefes del norte para luchar con los ingleses, y organizó una fuerza con este fin, pero la resistencia concluyó cuando Lord Tyrone firmó el Tratado de Mellifont.Su sobrino, Philip O'Sullivan Beare, fue importante en este tema y su disquisición de 1618 en latín, A Briefe Relation of Ireland and the diversity of Irish in the same, fue influyente.Aproximadamente 165 años después, John Sullivan, considerado como descendiente de O'Sullivan Beare, sirvió como general en la Revolución americana.
