Domingo Rosillo es reconocido por haber sido el primer aviador en realizar, el 17 de mayo de 1913, el vuelo Cayo Hueso-La Habana, que ejecutó en dos horas y 30 minutos, lo que le permitió establecer un nuevo récord mundial de distancia, superando al francés Louis Blériot, que había atravesado el Canal de la Mancha en 1908.
[2] El vuelo Cayo Hueso-La Habana surgió a partir del ofrecimiento del ayuntamiento de La Habana de un premio para el piloto que atravesase con éxito el estrecho de Florida hasta la capital cubana.
Junto a Rosillo se presentó también el aviador Agustín Parlá Orduña.
Ambos deberían haber realizado el vuelo el mismo día de manera simultánea, pero Parlá no pudo partir, aunque lo haría dos días después.
Tras el éxito del vuelo,[3] Rosillo fue reconocido como Capitán de las Fuerzas Armadas Cubanas.