Su segundo viaje, en 1452, fue mencionado por los cronistas castellanos posteriores Bartolomé de las Casas y Hernando Colón.

Según estos autores, Teive partió de Fayal y navegó más de 150 leguas hacia el sudoeste hasta que llegaron a un "mar de hierbas", probablemente el mar de los Sargazos.

Regresó poniendo rumbo al norte y, en el camino de vuelta, descubrió las islas de Flores y Corvo.

[1]​ Inicialmente se consideraron un nuevo archipiélago y recibieron el nombre de Ilhas Floreiras.

Algunos investigadores sugieren que Diogo de Teive estuvo relacionado con el noble flamenco Jácome de Bruges, capitán donatario de la isla.