Dili fue fundada por los portugueses en 1520 y en 1769 pasó a ser la nueva capital del Timor Portugués, en sustitución de Lifau, en el actual enclave de Oecussi-Ambeno, ya que esta era demasiado vulnerable a los ataques neerlandeses.Fue allí donde se localizó el primer establecimiento portugués en lo que ahora es Timor Oriental, creado en el medio del siglo XVII, ya que el Fort de Coupon construido en la ciudad de Coupon (ahora conocido como Kupang) en 1646 tuvo que ser abandonado en 1653 por imposición del imperio holandés.Con la ocupación japonesa de Timor durante la II Guerra Mundial, estos dos edificios fueron destruidos.La ciudad sufrió noventa y cuatro bombardeos, también por aviones australianos.Ya durante la estancia del coronel Filipe José Freire Temudo Barata (gobernador entre 1959 y 1963) se construyó el puente de agua Dili, se restableció el sistema de alcantarillado, el suministro regular de agua y electricidad.Entre 1968 y 1972, durante el gobierno del general José Nogueira Valente Pires, el ayuntamiento construyó barrios sociales dirigidos a la población más desfavorecida, contribuyendo a la mejora de la salud general de la ciudad.El Palacio del Gobierno de Timor Oriental es uno de los edificios construidos en Dili durante el período portugués que se convirtió en la sede del gobierno y las oficinas provinciales.La avenida marginal que se extiende en la bahía junto al Palacio de Gobierno, es la principal zona utilizada para pasear.En 1940 fue creada la Catedral de Dili, cuyo edificio fue destruido en 1943 durante su pertenencia a Japón por aviones australianos.Todo el conjunto está situado en un área cuadrangular, flanqueada por granadas de cañón.En el lado del mar, el monumento aparece como un estándar, coronado con el escudo de las cinco quintas partes y la cruz de Cristo e incluye también un alto alivio relacionado con los descubrimientos con la rosa de los vientos y la inscripción: Por Seas Never Dantes Navigates.Junto al jardín del Monumento al Administrador Teniente Manuel de Jesús Pires, un vasto jardín cuadrado rodeado de muro y puerta que da al puerto, incluye en su centro un monumento a Nuestra Señora, al que se llega por el único centro comercial del jardín, flanqueado a ambos lados por una iluminación que evoca los hitos del Calvario de Cristo.La construcción de la estatua de Cristo Rey generó mucha controversia entre la población, siendo vista por muchos timorenses como un símbolo político impuesto por Yakarta, y no como una imagen meramente religiosa.La base de la estatua está suspendida por cuatro grandes columnas, que recuerdan a los monumentos estalinistas.Varios monumentos similares de integración fueron construidos en todo el territorio.Es el principal puerto y centro comercial del país.La ciudad dispone del Aeropuerto Internacional Presidente Nicolau Lobato, que es utilizado para vuelos comerciales y militares.
Liceum Doctor Francisco Machado en la década de 1930.
Antiguo cañón portugués en Dili.
La arquitectura tradicional timorense en Dili.
Dili y la isla de Ataúro.
Fachada del Palacio de Presidencia Nicolau Lobato.
La antigua residencia del administrador del National Overseas Bank.
Liceo Dr. Franciso Machado (2016).
Edificio de la Sociedad Agrícola Patria y Laboral.
Sede del Ministerio de Turismo, Artes y Cultura de Timor Oriental.
La Iglesia Hosana.
Palacio del Gobierno de Timor Oriental, antes de la independencia fue llamado Palacio del Gobernador. Enfrente está el Monumento al Infante D. Henrique. Actualmente el palacio alberga el gabinete del primer ministro de Timor-Oriental.