Tras pasar a Indias en 1569, tuvo varios puestos administrativos y militares.

[4]​ Se le conoce por escribir El Marañón y La soledad entretenida.

Honor, y lustre de la patria amada por quien tanto el de luso se engrandece que del claro Meletes escurece la dichosa corriente desusada.

Y do el famoso Mincio el brazo tiende hasta donde el Caistro el hilo quiebra

Miguel de Cervantes lo alaba en su “Canto de Calíope” con los siguientes versos:En todo cuanto pedirá el deseo un Diego illustre de Aguilar admira, un águila real, que en vuelo veo alzarse a do llegar ninguno aspira: su pluma entre cien mil gana trofeo, que, ante ella, la más alta se retira; su estilo y su valor tan celebrado