Durante esas temporadas atajó en la filial del club, el Sporting Cristal "B" de la Segunda División.

En busca de mayor continuidad fichó por el Coronel Bolognesi en 2004 donde hizo su debut profesional.

A mediados del 2010 regresó al Perú fichado por el Juan Aurich de Chiclayo.

[11]​ Tras estos resultados se tuvo que definir al campeón de ese año en un tercer encuentro.

En el partido definitorio Aurich y Alianza empataron sin goles teniendo que definir el título en una tanda de penales donde Diego Penny fue figura al atajar los disparos de Luis Trujillo y Óscar Vílchez, consagrando a su equipo campeón peruano por primera vez.

[20]​ Su sustituto, Álex Araujo, mantuvo su arco invicto asegurando así el título.

Con el "Garci" consiguió la clasificación a la Copa Sudamericana 2024 por primera vez en su historia.

Diego Penny fue internacional con la selección de fútbol del Perú en 17 partidos en los cuales encuentros len han marcado 23 goles.