[5]​ Concluida su carrera política, regresó a CajaSur, donde había trabajado en los tiempos en que era Monte de Piedad.

Primero como responsable de la Asesoría Jurídica, después como adjunto al director general, y finalmente como director general Institucional y de los Servicios Jurídicos (2003).

En esos años, defendió la Ley de Cajas (1999) que llegó al Tribunal Constitucional, liderando la oposición frente al PSOE que intentaba controlar CajaSur.

Tras salir de la entidad bancaria (2007) señaló en una entrevista que «Mi lealtad profesional y personal no se ha visto correspondida».

[6]​ Diego estaba casado con Catalina (Katina) López Reina, con quien tuvo cuatro hijos: Marta, José, Diego y Beatriz Jordano López.