Durante su infancia desarrolló una gran experiencia militar, llegando a acompañar a su padre en batallas durante la guerra de Granada; de hecho, su padre había conseguido la hazaña de capturar al emir Boabdil en la batalla de Lucena en 1483.
[1] Diego sucedió a su padre como jefe del condado en 1487, participando en la guerra granadina.
[2] Al año siguiente, los monarcas lo envían a Guadix, desde donde se pensaba realizar la ofensiva final a la capital de los nazaríes, juntando sus ejércitos con los de su tío Martín Alonso de Córdoba y Montemayor y llegando a conquistar la práctica totalidad de la Alpujarra en 1490, con ciudades como Purchena, Tabernas o Almuñécar.
Una vez terminada la guerra, los monarcas le entregan las villas de Canillas de Aceituno, Árchez y Corumbela por sus esfuerzos.
También dedicó parte de su vida a las letras, traduciendo obras del historiador romano Salustio junto a Pedro Mártir de Anglería.