[2] El 24 de enero de 1503, los Reyes Católicos le concedieron dos reales provisiones para tomar posesión del castillo de Alba de Liste iniciando así su etapa al frente del condado.Diego Enríquez de Guzmán contrajo matrimonio dos veces.La primera en 1503 con Leonor Álvarez de Toledo y Zúñiga,[1] hija legítima del II duque de Alba de Tormes, Fadrique Álvarez de Toledo y Enríquez.Fruto de ese matrimonio nacieron: Después de la muerte de su primera esposa, se casó con Catalina Álvarez de Toledo y Pimentel,[1] hija de García Álvarez de Toledo y Zúñiga y de su esposa Beatriz Pimentel y Pacheco y hermana del III duque de Alba de Tormes, Fernando Álvarez de Toledo y Pimentel.[4] Fruto de ese matrimonio nacieron: También tuvo un hijo natural:
