[2]​[3]​[4]​ Casas jugó 10 partidos en el Apertura, anotó 2 goles y brindó una asistencia, River quedó en segunda posición.

En la Copa Sudamericana, llegaron hasta la segunda ronda, en la que fueron eliminados por Águilas Doradas, estuvo presente en 3 de los 4 partidos.

Para el Torneo Clausura, volvió a ser apartado, disputó 3 partidos únicamente y River logró el cuarto puesto.

Para el 2015-16 asumió Juan Ramón Carrasco como técnico, probó a Diego en varios partidos de pretemporada y confió en el para comenzar el Torneo Apertura 2015.

En un partido amistoso contra Sud América, que se jugó el 19 de enero, anotó 2 goles.

[6]​ El Villa mostró una gran segunda mitad de temporada, Diego acompañó al equipo, anotó 6 goles en 14 partidos y lograron el ascenso a la máxima categoría del fútbol uruguayo.