Diego nace en Milán (Italia) y comienza muy pronto a trabajar en el mundo de la escena.

Debuta en el cine a mediados de los 70 y consigue cobrar protagonismo en 1985 en la película de Pupi Avati Regalo di Natale con la que lograría su primera candidatura al David de Donatello.

En 1991 participa en Mediterráneo, dirigida por Gabriele Salvatores, que ganaría el Óscar a la mejor película extranjera.

Trabajaría con más actrices españolas como Inés Sastre en El testigo del esposo (1998) y con Aitana Sánchez-Gijón en No tengo miedo (2003).

Ha sido candidato al David de Donatello en 5 ocasiones al mejor actor y mejor actor de reparto.