Empezó a destcacar con buenos resultados cuando en Mallory Park consiguió tercero en la carrera júnior.

[3]​ Chatterton también corrió en el Campeonato del Mundo de Motociclismo.

[4]​ También fue dos veces campeón en la North West 200 la clásica carrera de Irlanda del Norte,ganando en 1971 y 1975 con una Yamaha en 250cc.

Chatterton corrió regularmente en la TT Isla de Man desde 1968 hasta 1991.

Chatterton estuvo ligado a la industria del motociclismo, dirige su negocio de motocicletas (Chatterton Motors) y todavía está activo en eventos automovilísticos tales como el Centenario de 1998 TT holandés en Assen, la reunión de Scarborough del 60 aniversario en Olivers Mount, la reunión del 80 aniversario de Cadwell Park 2014 o en el Donington Park Classic Motorcycle Festival donde desfiló con una moto Yamaha TZ 350cc.