Sus canciones originales para el grupo incluyeron "Little Bird" (1968), "Forever" (1970) y "Slip On Through" (1970).

Aunque no fue acreditado, Wilson ayudó a escribir "You Are So Beautiful", un éxito para Joe Cocker en 1974.

Dennis editó un sencillo con Gary Usher bajo el seudónimo de The Four Speeds, que salió a la venta en 1963.

[2]​ El único álbum solista de Wilson, Pacific Ocean Blue (1977), tuvo buenas críticas pero una recepción comercial moderada.

Poseedor de una gran cantidad de energía física y una naturaleza combativa, Dennis a menudo se negó a participar en canciones familiares, y también evitó vocalizar en las primeras grabaciones que Brian hizo en una grabadora portátil.

Aunque los Beach Boys desarrollaron su imagen basada en la cultura del surf de California, Dennis fue el único surfista real en la banda,[6]​ una vez dijo al respecto: "No sé por qué no vivimos en la playa, en el océano.

A pesar de su perfil bajo dentro de la banda, Dennis se había hecho el miembro más popular del grupo, convirtiéndose en un sex symbol, mientras su creciente talento musical quedaba en un segundo plano desarrolló su propio estilo y gusto musicales, distintos del estilo conocido de The Beach Boys: emotivo, incluso con cercanías al blues, en contraste con las famosas altas armonías del grupo.

Aunque se le dieron pocas voces importantes en las primeras grabaciones de Beach Boys, cantó "Do You Wanna Dance?

Como un dúo que escribe, produce, actúa y se autodenomina Four-Speeds, lanzaron el sencillo "RPM" con "My Stingray".

La primera composición importante de Dennis fue "Little Bird" (1968), el lado B del sencillo "Friends", junto con "Be Still", también un himno a la naturaleza y reflexionando sobre su lugar en el mundo natural de los cuales su afición al surf era solo una parte minúscula.

Cuando surgieron ciertos celos territoriales dentro de la banda por su creciente papel, Dennis comenzó a retener canciones para sus proyectos en solitario.

La canción fue grabada más tarde por American Spring y lanzada como el lado B de su sencillo "Shyin' Away".

Hablan apenas entre sí, solo lo necesario y siempre sobre las carreras o el Chevy, un auto de aspecto destartalado, para que los rivales se confíen, pero de gran potencia gracias a ocultas mejoras en el motor.

[8]​ Durante las sesiones de Carl and the Passions - "So Tough", Dennis Wilson se cortó la mano y no pudo tocar la batería.

Una supuesta pelea en un bar le causó algunos daños en la garganta en algún momento a principios o mediados de los años setenta, lo que afectó su voz.

Durante un mes antes de su muerte, Dennis había estado sin hogar y viviendo una vida nómada.

Después de un violento altercado en Santa Monica Bay Inn, Dennis se registró en un hospital diferente para tratar sus heridas.

El patólogo forense Dr. Michael Hunter cree que Dennis sufrió un síncope en las aguas poco profundas justo antes de su muerte.

[16]​ En 2002, Brian expresó descontento con el acuerdo, creyendo que Dennis debería haber recibido un entierro tradicional.

Según Dennis, al día siguiente, al regresar a su casa en Malibú, California, de una sesión de grabación a las 3:00 AM, se encontró en la entrada con un hombre bajito con barba que se le acercó.

Llegó a decir "excepto por lo del dinero, me llevaba bien con Manson y mejor aún con las chicas".

A Terry Melcher no le interesó la música de Charles Manson y nunca se comprometió a producirle nada; sin embargo, Manson le dijo al clan que Terry le había hecho grandes promesas que nunca cumplió y gradualmente se convencieron de que Melcher había traicionado a Manson.

Poco antes de los asesinatos, Terry Melcher vivía con su novia, la actriz Candice Bergen, en la tristemente célebre casa de Cielo Drive, que poco tiempo después Melcher alquiló a Roman Polanski y su esposa Sharon Tate y donde se cometieron los brutales asesinatos.

Luego de saberse quien cometió los asesinatos, Candice Bergen gritaba histéricamente "pude haber sido yo quien hubiera muerto".

Wilson debutó en el cine junto a James Taylor y Warren Oates en la película críticamente aclamada Two-Lane Blacktop (1971).

En la película Charlie Says aparece Dennis Wilson en varias escenas como amigo, por aquel entonces, del famoso asesino Charles Manson, interpretado por el actor James Trevena-Brown.

La canción más tarde fue grabada por American Spring y lanzada como el lado B a su sencillo "Shyin' Away".

Su trabajo con Dary Dragon, la época junto a Charles Manson y su amistad con Gregg Jakobson resultaron en un álbum solista críticamente aclamado, Pacific Ocean Blue, el cual se lanzó en 1977.

Estas sesiones permanecen sin publicar, aunque una canción, "Stevie", ha visto la luz por medio de grabaciones piratas.

Christine terminó la relación cuando ella no pudo hacer frente a la adicción al alcohol que tenía Dennis.