Strickland empezó como actor invitado en series de televisión: Dave's World, Roseanne, Mad About You y Sister, Sister, hasta que se estableció en su papel en Suddenly Susan en 1996.
Suplicó nolo contendere, fue sentenciado a tres años de libertad condicional y se le ordenó en una rehabilitación por drogas.
Debido a ello, estaba en corte por un informe en progreso, el día de su muerte.
Cuando Susan llama a Todd por unos boletos para un espectáculo, su buscapersonas vibró en su escritorio.
El episodio termina cuando la policía llama al teléfono de Jack, y Susan y sus cotrabajadores se reúnen en un círculo de oración.
Actuó en la película Forces of Nature, en la que compartió protagonismo con a Sandra Bullock y Ben Affleck, película que se situó en los primeros puestos de recaudación en su estreno en los cines estadounidenses.