Cioni comenzó su carrera como profesional del Trial a la edad de 19 años.

Seleccionado para representar a Italia en el Campeonato del Mundo, Dario Cioni acabado décimo.

En 2001, Cioni fue fichado por el Mapei, junto a Filippo Pozzato, Fabian Cancellara, Michael Rogers y Charles Wegelius.

Cioni fichó por el Fassa Bortolo en 2003, donde fue utilizado como gregario de Alessandro Petacchi.

En 2007, Cioni se trasladó a Bélgica para fichar por el equipo UCI ProTour del Predictor-Lotto.