Diana Mitford era la hija de David Freeman-Mitford, segundo Barón Redesdale.

Pasó sus vacaciones en un antiguo monasterio del siglo XVIII en Cadaqués, Cataluña, con célebres vecinos como Salvador Dalí, Man Ray, Marcel Duchamp, Dieter Roth y Richard Hamilton.

[2]​ El primer trabajo de Guinness en la moda fue con Isabella Blow.

[4]​ Fue amiga del difunto diseñador de modas Alexander McQueen.

[5]​ Desde 1994 ha estado en la lista de las personas mejor vestidas del planeta.