Por esto fue cedido al Real Valladolid durante la temporada 2008/09, donde jugó 15 partidos, sin marcar ningún gol.
Cuando retornó a Villarreal tampoco fue tenido en cuenta, entonces el conjunto español decidió venderlo.
Con la llegada de Julio César Falcioni al club Xeneize, Escudero no fue tenido en cuenta y entonces fue cedido a Brasil.
Se mantuvo por un año en el club brasileño, donde logró asentarse y tener un buen nivel.
Esto se debió a que el club xeneize contaba con muy buenos jugadores en la misma posición, como Walter Erviti, Juan Sánchez Miño y Nicolás Colazo.
Si bien no deslumbró, su nivel fue muy bueno y Atlético Mineiro consiguió clasificar a la Copa Libertadores 2013.
Luego de decidir no renovar el préstamo Damián retorna a Boca Juniors.
Al año siguiente luego de una gran temporada consigue el ansiado ascenso quedando con su equipo tercero en la tabla general.
Sus destacadas actuaciones lo llevaron a ser convocado para el torneo Esperanzas de Toulon y para la Selección Argentina Sub-20.