Dama bebiendo con un caballero (en neerlandés Drinkende dame met een heer) es un cuadro del pintor de los Países Bajos Johannes Vermeer van Delft realizado en torno a 1660.
En la obra se representa a una pareja anónima, como es habitual en la pintura holandesa de interiores del siglo XVII.
Una cítara y las partituras sobre la mesa parecen mostrar que se hace un descanso durante un divertimento musical.
Cierta oscuridad se percibe en la habitación, por la cortina corrida sobre la ventana arriba a la izquierda.
Este detalle tal vez alude al proverbio bíblico: El camino de los impíos es tenebroso.