Sus primeros años en la NASCAR Monster Energy Cup Series fueron con el equipo Dale Earnhardt Inc., donde tuvo el número 8 y el patrocinio de la cerveza Budweiser.
Desde 2008 hasta 2017 condujo el Chevrolet SS número 88 del equipo Hendrick Motorsports, donde ha sido patrocinado por la Guardia Nacional y la empresa de seguros Nationwide.
Además, corrió con el Chevrolet Camaro número 88, 3 y 5 para su propio equipo en algunas carreras de la NASCAR Xfinity Series.
Al año siguiente participó en 8 fechas, con un programa dividido con los equipo DEI y el de Ed Whitaker, logrando un top 10.
Earnhardt disputó toda la temporada de la Busch Series como piloto titular de DEI en 1998, y se consagró campeón con 7 victorias, 16 top 5 y 22 top 10.
Defendería con éxito el título de la Busch en 1999, con resultados casi idénticos al del año anterior.
se convirtió en piloto regular de la Copa, conduciendo para DEI.
ya que su padre perdió la vida en las 500 Millas de Daytona.
En ese año, en sus 3 carreras en la Busch Series las ganó todas, conduciendo exclusivamente para DEI.
El piloto acumuló 6 victorias (una de ellas la consiguió en las 500 Millas de Daytona), 16 top 5 y 21 top 10 en la Copa 2004, sin embargo unos malos resultados hicieron que terminara quinto en la temporada.
Para el año 2008, Dale se marchó al equipo de Hendrick, para disputar la Copa NASCAR con un Chevrolet.
A la vez, en 3 carrera que disputó la Nationwide, logró un cuarto para su equipo y una victoria en Daytona en julio para RCR conduciendo una Chevrolet con el mismo número, patrocinador principal, y un casi idéntico diseño de pintura que el disputaba su padre en algunos años de su carrera en la Copa.
En la Copa NASCAR 2012 logró una victoria, 10 arribos entre los cinco primeros, y 20 entre los diez primeros, sin embargo, se ausentó en dos carreras de la Caza por lo que significó terminar duodécimo en la temporada.
Después de quedar eliminado en la segunda ronda, ganó en Phoenix 2, y resultó duodécimo con 16 top 5.
Por otro lado, disputó dos carreras de la NASCAR Xfinity Series, donde obtuvo una victoria y un quinto puesto.