Leandro Cufré comenzó su carrera futbolística en el club Gimnasia y Esgrima La Plata, debutando en la Primera División de Argentina en 1996.
En su tercera temporada en la Roma nuevamente tuvo una sólida actuación, disputando 29 partidos en la Liga y 7 en la Copa UEFA, convirtiendo un gol en cada competición.
En la temporada posterior al Mundial de Alemania Cufré fue adquirido por el AS Mónaco tras pagarle a la Roma €2.1m.
Una vez consolidado como líder del equipo y dejando atrás el tema porcentual debido al gran torneo del equipo, logró llevar al atlas a una liguilla después de varias años que no lo habían conseguido y aseguró que este equipo es el equipo de sus amores, donde quería retirarse e incluso tomar algún puesto directivo dentro del club, a sus 36 años y terminado el clausura 2014 Cufré no sería renovado por la nueva directivar a pesar de sus intentos de que se realizara dicha renovación la cual nunca se logró, siendo así su último torneo con los Rojinegros del Atlas donde tuvo una emotiva despedida, se fue con lágrimas en los ojos y estando agradecido de por vida con la institución, así como la institución y toda la afición rojinegra con él.
A través de su cuenta oficial de Twitter, Atlas dio a conocer que el entrenador argentino, junto con su cuerpo técnico, que se integra por el Chiquis García, Lucas Ayala y Sergio Ponce, están fuera del equipo.
Aunque tuvo pocas participaciones en la selección, el director técnico José Pekerman decidió convocarlo para integrar el plantel que disputó la Copa Mundial de 2006 en Alemania para desempeñarse como lateral por izquierda.