Federico partió con un ejército enorme, derrotó a un contingente selyúcida cerca de Philomelion y capturó Iconium, pero inesperadamente murió al ahogarse en el río Göksu, cerca de Silifke, en Cilicia.

Enrique VI, elegido rey de los romanos en 1169, sucedió a su padre Federico y fue coronado como emperador del Sacro Imperio por el papa Celestino III en 1191.

En su lucha con los príncipes imperiales para imponer su sucesión, la marea cambió a su favor cuando el retornado rey cruzado Ricardo fue capturado en Austria y solo fue liberado contra un juramento de lealtad y el pago de un enorme rescate.

Al declarar una nueva Cruzada para reconquistar Jerusalén, Enrique se remitió a un acuerdo con el papa Celestino III para reconocer su dominio sobre Sicilia.

Entretanto, el sultán Saladino ya había muerto en 1193 y se desencadenó un conflicto por su sucesión en las tierras de los ayúbidas.

El emperador Isaac II Ángelo había mantenido estrechos vínculos con el rey ursurpador siciliano Tancredo de Lecce, que había sido derrocado en abril de 1195 por su hermano Alejo III Ángelo.

Enrique aprovechó la ocasión para exigir un tributo y envió una carta amenazadora al emperador bizantino para financiar la cruzada planificada.

[6]​ La historiadora alemana Claudia Naumann sugirió en 1994 que la Cruzada tendría 16 000 hombres, incluyendo 3000 caballeros.

Los cruzados restantes concluyeron otro armisticio en junio de 1198 con el emir ayubí Al-Adil I, que reconoció el gobierno del rey Amalrico II sobre las tierras reconquistadas.

Al mismo tiempo, la intención inicial de reconquistar Jerusalén fue abandonada, cuando el armisticio con la dinastía ayubí fue renovado para otros seis años.