Copa Ciudad Viña del Mar 1999

La Copa Ciudad Viña del Mar 1999, décima edición correspondiente al mencionado año del tradicional torneo Copa Ciudad Viña del Mar, tuvo como participantes al local Everton, Wanderers, Unión Española y Universidad Católica.El título de campeón lo disputan los equipos ganadores de la primera jornada y los equipos perdedores compiten para dirimir el tercer y cuarto lugar.Los empates se definen mediante lanzamientos penales.En la primera ronda se enfrentaron Universidad Católica con Unión Española resultando ganador el equipo cruzado por un marcador de 2:0,[1]​ y en el otro partido del cuadrangular el anfitrión Everton jugó contra Wanderers en una edición más del Clásico Porteño; tras una victoria parcial de 2:0 de Everton y empate 2:2 en el tiempo reglamentario, el triunfo favoreció a los viñamarinos desde el punto penal por 7:6.[3]​ En el encuentro correspondiente a la disputa del tercer lugar, Unión Española se impuso a Wanderers por un marcador de 2:1.