En 1897, Sir Herbert Beerbohm Tree la descubrió en un salón londinense y le dio el papel de Faith Ives en la obra de Henry Arthur Jones The Dancing Girl.

Crawley regresó con Greet la temporada siguiente y se dio a conocer interpretando papeles femeninos en Shakespeare junto a Greet,[5]​ y como protagonista femenina en la producción de Greet en Chicago y la costa oeste de la obra moral medieval Everyman, mientras que Matthison continuó con los papeles principales en las producciones de la compañía en la costa este.

[4]​[6]​ Crawley regresó como única protagonista femenina en la tercera gira de Greet por Estados Unidos en 1904, con una joven Sybil Thorndike como suplente.

[8]​ Aunque las apariciones de Crawley en Broadway con su compañía fueron escasas, tuvo éxito en otros lugares, sobre todo en el medio oeste y California.

[4]​[9]​ Pasó varios meses recuperándose en la ciudad turística de Sierra Madre, California, tras contraer tuberculosis durante una gira por Canadá en 1912,[10]​ y después se instaló en Los Ángeles a partir de 1913 para centrar su carrera en las películas mudas.

[11]​ Crawley entabló una estrecha relación con Arthur Maude, actor y director británico diez años menor que ella, que en 1906 se había convertido en el director de su compañía teatral.

[21]​ Sus últimas apariciones en el escenario fueron en su mayoría espectáculos en los que, como parte de la función, el público conversaba con ella sobre temas de su elección y los beneficios se destinaban a obras benéficas.