Cuando los confórmeros son diferentes pueden variar sus propiedades, incluyendo su estabilidad y reactividad química.Entendió claramente que estas formas tienen dos posiciones para los hidrógenos (nuevamente, para usar terminología moderna, axial y ecuatorial), que dos sillas probablemente se interconverterían entre sí, e incluso cómo ciertos sustituyentes favorecerían las formas de silla.Debido a que expresó todo en lenguaje matemático, pocos químicos de la época entendieron sus argumentos.Hizo algunos intentos en publicar sus ideas, pero ninguno tuvo éxito en capturar la imaginación de los químicos.Su muerte en 1893, a la edad de 31 años, significó que sus ideas se hundieran en la oscuridad.De modo similar, para el cis-1,2-ciclohexano, una sustitución debe ser axial y la otra ecuatorial, o viceversa.Generalmente, los sustituyentes son más estables cuando están en posiciones ecuatoriales, pues en este caso no hay interacción diaxial 1,3 entre el grupo sustituyente axial y cualquier otro grupo axial en el anillo.Sin embargo, cuando hay heteroátomos electronegativos involucrados, puede observarse lo contrario; esto es denominado el efecto anomérico.Para el ciclohexano con sustituciones 1,2 y 1,4, una configuración trans conduce, bien ambos grupos axiales, o ambos ecuatoriales.En este caso, la conformación diaxial es evitada efectivamente por su alto impedimento estérico (cuatro interacciones gauche más que la diecuatorial).Para los ciclohexanos 1,3-disustituidos, la forma cis es diecuatorial y la conformación invertida sufre interacciones estéricas adicionales entre los dos grupos axiales.Como resultado, la conformación de bote torcido es más estable por 0,47 kcal/mol (1,96 kJ/mol) a 125K, según está medido por espectroscopia RMN.
Una molécula de ciclohexano en conformación de
silla
. Los átomos de hidrógeno en las posiciones axiales están mostrados en rojo, mientras que aquellos en posiciones ecuatoriales están en azul.
Universo del ciclohexano: 1 silla, 2 media silla, 3 bote torcido, 4 bote
