Tomó clases nocturnas durante tres meses en la Chase School of Art, su única formación artística formal, antes de establecer su propia agencia de publicidad.
En mayo de 1908, creó una portada para la revista que presentaba su primer diseño de "niña lejana" con una figura cuya ropa hacía juego y desaparecía en el fondo.
Desde 1905 hasta su muerte, Phillips vivió y trabajó en New Rochelle, Nueva York.
[10] En diciembre de 1907, Phillips conoció a Teresa Hyde, una enfermera que se convirtió en su modelo más frecuente durante sus primeros años.
[11] En 1924 le diagnosticaron tuberculosis del riñón, y durante el resto de su vida estuvo enfermo con frecuencia.
[16] Phillips también se incluyó en el "Brindis por la ciudad: Norman Rockwell y los artistas de New Rochelle" del Norman Rockwell Museum y en "Illustrating Modern Life: The Golden Age of American Illustration from the Kelly Collection" en el Frederick R. Museo de Arte Weisman en la Universidad de Pepperdine.