Ello le sirvió para ascender a la primera división (2014), torneo en el que solo estuvo una temporada y logró ganar ocho partidos.

Al año siguiente tomó parte de la Segunda División (2015), pero solo jugó las primeras 14 fechas: por deudas administrativas, el equipo fue descendido y no se volvió a afiliar.

En la Etapa Departamental debutó venciendo a Juventud Chupaca en Moquegua y visitó Ilo donde sufrió una goleada ante Mariscal Nieto.

Ya en la Etapa Regional, obtuvo un triunfo ante el Coronel Bolognesi en Moquegua y visitó La Joya donde cayó ante Saetas de Oro.

Sin embargo, aprovechó las expulsiones que el equipo tacneño había sufrido en su visita a La Joya para empatar en Tacna contra el Coronel Bolognesi.

En el penúltimo eslabón de la Etapa Regional enfrentó al Internacional, al cual derrotó tanto en Arequipa como en Moquegua, clasificando por primera vez en su historia a la Etapa Nacional como campeón de la Región VII.

Eso sí, antes de disputar dicha instancia, César Espino renunció a la dirección técnica del equipo: lo reemplazó Luis 'Puchito' Flores Villena.

Su rival en la gran final fue el histórico Unión Huaral, cuadro que ejerció de local en Chancay en el partido de ida, en el que San Simón terminó dando otra sorpresa al derrotarlo por dos goles a cero.

Para la vuelta, en Moquegua, el cuadro Huaralino logró vencer por tres goles a dos al equipo Moqueguano.

No obstante, cortó esa racha en la fecha 11 del Apertura, obteniendo una victoria por 2-1 ante UTC.

Si hubo un gran distintivo del San Simón en su paso por la órbita profesional, ese fue su irreverente, divertido y creativo Community Manager no oficial, quien era la persona encargada de administrar su comunicación digital (redes sociales), pero con la particularidad de que no era un trabajador del club.

Para el año 2018, San Simón tuvo como principal reto el de pegar el retorno con brillantez.

En el debut absoluto, en el estadio Campolo Alcalde de La Perla, la 'Marea Roja' derrotó por 5-2 al Huracán Magdalena, y posteriormente sumó un nuevo triunfo ante Real Inter por 3-1.

Ante ello, se generó un triple empate en el primer lugar entre San Simón, la Escuela de Fútbol Ozono y Municipal de Magdalena, y mediante sorteo fue Ozono el que salió favorecido para clasificar directamente al Interligas de Lima Metropolitana y esperar en platea al ganador del duelo extra entre los otros dos equipos para afrontar una final que se acordó disputarla.