Ella ha sido nominada dos veces para el Premio BAFTA a la Mejor Interpretación en Entretenimiento por su trabajo en Strictly Come Dancing.

Fue la copresentadora de Let's Dance For Comic Relief para sus dos primeras series con Steve Jones.

Esto culminó en un documental especial en el que viajó por el mundo durante 34 días informando desde Japón, India, Costa Rica y Dubái.

Durante los últimos años 90, Winkleman presentó una serie de programas en canales digitales más pequeños.

En 1996 copresentó el programa de Granada, Pyjama Party en ITV con Katie Puckrik y Michelle Kelly.

Ella era también un capitán ocasional del equipo en un programa de concursos llamado HeadJam, presentado por Vernon Kay.

Ella compartió los deberes que presentaban con Colin Paterson, y más adelante Paddy O'Connell.

En 2003 Fame Academy la nombró para presentar un programa de actualización diaria en la BBC Three, junto con su segunda serie.

Ella repitió el programa en 2005 para la versión de celebridad mucho más corta, Comic Relief Does Fame Academy.

Winkleman entonces presentó varios más programas de reality show incluyendo End of Story,[10]​ y Art School.

Ha hecho muchas apariciones como invitado en el panel y programas de entrevistas, incluyendo: Never Mind the Buzzcocks, Would I Lie to You?, Have I Got News for You, Friday Night with Jonathan Ross y Lily Allen and Friends.

Ella dirigió el programa nocturno en vivo desde el restaurante en el este de Londres en su cuarta serie en la primavera.

[19]​ Es a través de su trabajo en Strictly Come Dancing: It Takes Two que ha ganado más reconocimiento del público.

Entre 2005 y 2008, escribió una columna semanal regular para The Independent llamada Take It From Me.

[23]​ El programa fue transmitido en una tarde de sábado en la BBC Radio 2; puntos fueron otorgados a aquellos que la distribuyeron.

Ella presentó un programa semanal en BBC Radio 2 todos los viernes por la noche entre las 10 p. m. y la medianoche llamado Claudia Winkleman's Arts Show que consta de entrevistas con personas del mundo de las artes, así como comentarios y debate.