En su trayectoria artística inicial cantó en el cuadro de danza Contrastes, dirigido por Ana Mercedes (1991-1994).

[1]​ En 1998 publica su primer disco en solitario Clara Montes canta a Antonio Gala, con el que se da a conocer al gran público y en el que presenta los poemas amorosos del escritor cordobés que encuentran la música en su voz dulce, con el beneplácito del autor y con producción de Rosa León.

Pedro Ruiz la da a conocer en su programa de TVE La noche abierta.

En el mismo año participa en las bandas sonoras de Sólo mía y I love you, baby.

En ese año también participa en el homenaje que Cuba, a través del Teatro Nacional de La Habana, le rinde al cantautor y poeta granadino Carlos Cano, compartiendo escenario junto a artistas como Pablo Milanés o Javier Ruibal entre otros, interpretando canciones tan populares como Habaneras de Cádiz o La bien pagá.

Homenaje a las víctimas del 11-M en el que canta «De Madrid al cielo» junto a María Dolores Pradera, Elena Bugedo, Javier Gurruchaga y Valderrama, además del tema Niños de la guerra en solitario.