La personalidad actual de las Villas situadas a la derecha del río Esgueva son fundadas entre los años 900 y 920.

Pequeños grupos de familias abandonaban la retaguardia y al llegar a la frontera, los condes les señalaban términos en los que alzar villas.

Doña Mayor siente una profunda preocupación por sus hijos y nietos, que cada año acuden a la llamada del rey Alfonso VI y salen a campaña, a proseguir la Reconquista con la incertidumbre de si volverán con vida, pues la suerte de la guerra es varia y la muerte es compañera del soldado.

Si estos vuelven vivos y quieren comprar tales bienes pagarán cien suelos de plata a los monjes.

En el siglo XIV, en el que se le llama Cilleruelo a secas, sin el apellido del fundador Ferrando.

La Behetría era un derecho que tenían las villas de Castilla de elegir un Benefactor o Protector cuyo titular podían cambiar cuando quisieran y al que se le entregaban algunos estipendios por sus servicios.

Tampoco aquí figuran los diviseros, una lista de caballeros que percibían algunos derechos económicos.

Cada hogar (fumo = humo, dice el libro), pagará al señor una fanega de cebada y media de trigo; quien tenga un par de bueyes contribuirá con cuatro maravedises y quien sólo tenga un buey con dos; cada vecino dará al año una gallina y el conejo entregará 40 maravedises.

Cilleruelo navegó incólume, aunque por defender su integridad no le faltaron pleitos, según podemos leer en los documentos de su archivo municipal.

En el año 1591 formaba partido con Bahabón, Oquillas y entre los tres pueblos sumaban 66 vecinos, corta población.

Funcionaba una escuela rural para 30 alumnos y a su preceptor le pagaban 30 fanegas de comuña al año.

En 1900 los habitantes eran ya 434 y así se mantuvo hasta los años sesenta del siglo XX, en los que la Villa comenzó a sentir los cambios inevitables de la economía y sociología.

Durante este fin de semana se alternan verbenas el viernes y el sábado por la noche con la misa-procesión del domingo grande, en el que se sacan a los patrones de la Villa.