y ocho álbumes con el grupo de rock Green on Red, lanzó su primer disco en solitario Brother Aldo en Fire Records en 1990.
Se le ha comparado por todo el mundo con Ray Davies,[2] Leonard Cohen,[3] Tom Petty,[4] Randy Newman[5] y Alex Chilton.
[6] Sus composiciones y colaboraciones han sido grabadas por músicos como Alejandro Escovedo, Solomon Burke, Heart, Michael Grimm, Kim Carnes, Peter Wolf, Kim Richey, Carter's Chord, Jace Everett, Arc Angels, Mofro, Calvin Russell, Chris Knight y Kelly Willis.
En Nashville, Tennessee Prophet y el compositor Kim Richey escribieron "I'm Gone", que fue un Top 40 en Estados Unidos en 2002, para la cantante Cyndi Thomson.
En 2011, fue grabada por Michael Grimm, ganador del Americas Got Talent e incluido en su primer CD producido Don Was.
Prophet ha contribuido en varios trabajos de Kelly Willis, y produjo en 2007 Translated From Love para Rykodisc.
Prophet ha lanzado una edición limitada titulada Dreaming Waylon's Dreams, que grabó en San Francisco.
El paquete y el folleto fueron impresos por el legendario Bruce Licher (Savage Republic, Independent Music Project , REM fan club etc.) utilizando un diseño de tipografía personalizada en la edición original.
Publicado por Rounder Records, en 2001: Raisins in the Sun fue una colaboración única con Jules Shear, Harvey Brooks, Paul Q. Kolderie, Jim Dickinson, Sean Slade, y Winston Watson, grabada en mayo de 1999.
Chuck aparece como el actor que interpreta a "The Connection" en Revolution Summer, una película dirigida por Miles Matthew Montalbano y producida por Jonathan Richman [1].